CHEM 125B QUÍMICA ORGÁNICA DE PRIMER AÑO II

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Sobre el curso

Este curso es la continuación de Química Orgánica de primer año I (CHEM 125a), curso introductorio sobre las teorías actuales de estructuras y mecanismos en la química orgánica dirigido a alumnos de primer año con una excelente preparación en química y física. En el semestre que nos ocupa, estudiaremos los mecanismos de reacciones simples y complejas, la espectroscopía, la síntesis orgánica y algunas moléculas de la naturaleza.

Estructura del curso

El presente curso de Yale College, impartido en el campus en tres sesiones semanales de 50 minutos cada una, se grabó para Open Yale Courses en la edición de primavera de 2011.

Materiales del curso

Descargue toda la documentación del curso desde su versión en inglés [zip – 10MB]

Sobre el Profesor J. Michael McBride

J. Michael McBride ocupa el cargo de Profesor Richard M. Colgate de Química en la Universidad de Yale (Yale University). Tras cursar sus estudios universitarios en College of Wooster y Harvard College, el Profesor McBride se doctoró en Química Orgánica Física por la Universidad de Harvard (Harvard University). En 1966, se incorporó al cuerpo docente del Departamento de Química de Yale, donde investiga el crecimiento cristalino y las reacciones en sólidos orgánicos. Ha recibido diversos galardones, como la Medalla Prelog, el Premio Nobel Laureate Signature en Educación de posgrado y el Premio Catalyst de la Chemical Manufacturers Association en Educación de grado.

Ficha del curso

Profesor

J. Michael McBride, Profesor Richard M. Colgate de Química.

Descripción

Este curso es la continuación de Química Orgánica de primer año I (CHEM 125a), curso introductorio sobre las teorías actuales de estructuras y mecanismos en la química orgánica dirigido a alumnos de primer año con una excelente preparación en química y física. En el semestre que nos ocupa, estudiaremos los mecanismos de reacciones simples y complejas, la espectroscopía, la síntesis orgánica y algunas moléculas de la naturaleza.

Lecturas

A través del sitio web del curso presencial del Profesor McBride, que se desarrolló para los alumnos de primavera de 2011, se puede acceder a las tareas de lectura, los conjuntos de ejercicios, las presentaciones en PowerPoint y el resto de materiales del curso. https://webspace.yale.edu/chem125

Lectura opcional: Organic Chemistry, 4ª edición, Maitland Jones, Jr. y Steven A. Fleming, W. W. Norton & Company, Nueva York: 2010.

Requisitos

Ejercicios, tres exámenes parciales y un examen final.

Calificación

1er examen parcial: 100 puntos

2º examen parcial: 100 puntos

3er examen parcial: 100 puntos

Examen final: 300 puntos

Contenido

Accede al contenido de las clases desde su versión en inglés

Clase 1 Mecanismo de reacción: efecto de la energía y el orden cinético sobre la velocidad de reacción
Clase 2 Órdenes cinéticos peculiares, energías de disociación de enlaces y reactividades relativas
Clase 3 Velocidad y selectividad en reacciones de cadenas de radicales
Clase 4 Electronegatividad, fuerza de enlace, electrostática e interacciones no ligadas
Clase 5 Solvatación, enlaces de H e ionóforos
Clase 6 Acidez de Brønsted y aspectos generales de la sustitución nucleofílica
Clase 7 Herramientas de sustitución nucleofílica: estereoquímica, ley de velocidad, sustrato, nucleófilo, grupo saliente
Clase 8 Solvente, grupo saliente, sustitución de enlaces puente y carbono pentavalente
Clase 9 ¿Carbono pentavalente? E2, SN1, E1
Clase 10 Cationes intermedios – Alquenos: formación, adición y estabilidad
Clase 11 Carbonaciones y el mecanismo de adición electrofílica a alquenos y alquinos
Clase 12 Participación nucleofílica durante la adición electrofílica a alquenos: halógeno, carbeno y borano
Clase 13 Anillos de tres miembros formados por adición: carbenoides y epoxidación
Clase 14 Apertura de epóxidos, cicloadición dipolar y ozonólisis
Clase 15 Metales y catálisis en la oxidación, hidrogenación, metátesis y polimerización de alquenos
Clase 16 Terpenos, caucho y ajuste de las propiedades de polímeros
Clase 17 Alquinos; conjugación en alilos intermedios y dienos
Clase 18 Teoría de conjugaciones lineales y cíclicas; aromaticidad 4n+2
Clase 19 Estados de transición aromática: Cicloadición y reacciones electrocíclicas
Clase 20 Espectroscopía electrónica y vibracional
Clase 21 Grupos funcionales y huellas en espectroscopía infrarroja; precesión de núcleos magnéticos
Clase 22 IRM médica y RMN química
Clase 23 Anisotropía diamagnética y desdoblamiento de spin
Clase 24 Efectos de orden elevado, dinámica y la escala temporal de RMN
Clase 25 C-13 y RMN en dos dimensiones; sustitución aromática electrofílica
Clase 26 Sustitución aromática en síntesis: Friedel-Crafts y Moses Gomberg
Clase 27 Trifenilmetilo y una introducción a la química del grupo carbonilo
Clase 28 Mecanismo y equilibrio de reacciones carbonílicas
Clase 29 Iminas y enaminas; oxidación y reducción
Clase 30 Mecanismos y estados de oxidación
Clase 31 Separación de periodatos, retrosíntesis y química sostenible
Clase 32 Medida de energías de enlace (Ponente invitado: Prof. G. Barney Ellison)
Clase 33 Química sostenible; ácidos y derivados ácidos
Clase 34 Ácidos y derivados ácidos
Clase 35 Inserciones de acilos y reactividad α
Clase 36 Reactividad α y reacciones de condensación
Clase 37 Determinación de la configuración de la glucosa y síntesis de dos productos antinaturales
Clase 38 Repaso: síntesis de la cortisona